Caractéristiques
Utilisations
L'α-chlorotoluène est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse organique dans la fabrication de dérivés benzyliques, de composés d'ammonium quaternaire, de colorants, de produits pharmaceutiques et de parfums.
Propriétés physiques [1, 3-10]
L'α-chlorotoluène se présente sous la forme d'un liquide incolore ou jaune pâle, lacrymogène et d'odeur particulièrement piquante, détectable à une concentration dans l'air de l'ordre de 0,04 ppm. Il est pratiquement insoluble dans l'eau (0,46 g/L à 30 °C) et s'hydrolyse lentement dans l'eau chaude ; il est miscible en toutes proportions à de nombreux solvants organiques, notamment l'éthanol, l'acétone, et l'oxyde de diéthyle.
| Nom Substance | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Point d'ébullition | Densité | Densité gaz / vapeur | Pression de vapeur | Indice d'évaporation | Point d'éclair | Température d'auto-inflammation | Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air) | Coefficient de partage n-octanol / eau (log Pow) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| α-Chlorotoluène | 100-44-7 |
Liquide |
126,58 |
-48 °C à -39 °C |
177 °C à 181 °C |
1,1 |
4,34 |
0,13 kPa à 20 °C 0,67 kPa à 25 °C 1,33 kPa à 70 °C |
0,11 |
60 °C à 67 °C (coupelle fermée) |
525 °C à 585 °C |
Limite inférieure : 1,1 % Limite supérieure : 14 % |
2,3 |
À 25 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 5,17 mg/m3.
Propriétés chimiques [1-3, 5, 7-10]
L'α-chlorotoluène est un composé très réactif. Non stabilisé, il peut se polycondenser facilement sous l'effet de la chaleur ou en présence de catalyseurs tels que des traces de métaux (à l'exception du nickel et du plomb).
La réaction dégage de la chaleur et du chlorure d'hydrogène et peut être la cause d'une élévation dangereuse de la pression dans les récipients fermés. Le produit commercial est habituellement stabilisé par addition d'une petite quantité de carbonate de sodium, d'oxyde de propylène ou de triéthylamine.
L'α-chlorotoluène se décompose lentement dans l'eau avec formation d'alcool benzylique et de chlorure d'hydrogène ; la vitesse d'hydrolyse augmente avec la température. Le chlorure d'hydrogène formé peut entraîner une attaque des métaux usuels.
À haute température, sa décomposition thermique peut conduire à la formation d'oxydes de carbone, de chlorure d'hydrogène et de dichlorure de carbonyle.
L'α-chlorotoluène peut réagir vivement avec les produits oxydants.
Récipient de stockage [1]
Le stockage de l'α-chlorotoluène stabilisé peut s'effectuer dans des fûts en acier doublés d'une outre en polyéthylène ou revêtus intérieurement de polyéthylène pigmenté au graphite. Les citernes ou réservoirs doivent être doublés ou revêtus de matériaux spéciaux (plomb, nickel, résines fluorées, émaillage ou vitrification).