Caractéristiques
Utilisations [1-4]
Les chloronaphtalènes, à l'état pur ou en mélange, ont trouvé autrefois de nombreuses applications industrielles : isolant électrique, additif pour lubrifiant, plastifiant, insecticide...
Aujourd'hui, ils sont référencés comme polluants organiques persistants (POP) et leur mise sur le marché et leur utilisation sont interdites. Les seuls usages encore autorisés sont la recherche à l'échelle du laboratoire et l'emploi comme étalon de référence (cf. § "Interdiction / Limitations d'emploi" du chapitre "Réglementation").
Propriétés physiques [1-4]
Seul le 1-chloronaphtalène se présente sous la forme d'un liquide incolore, limpide, légèrement visqueux, d'odeur aromatique. Il est insoluble dans l'eau, miscible avec les solvants organiques usuels. En outre, il dissout un grand nombre de substances telles que graisses, huiles...
Tous les autres composés sont des solides incolores à jaunâtres, insolubles dans l'eau, solubles dans de nombreux solvants organiques.
| Nom Substance | Formule | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Point d'ébullition | Densité | Densité gaz / vapeur | Pression de vapeur | Point d'éclair | Température d'auto-inflammation |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-Chloronaphtalène |
C 10H 7Cl |
90-13-1 |
Liquide |
162,61 g/mol |
-2,5 °C |
260 °C |
1,2 à 25 °C |
5,6 (air = 1) |
< 5 Pa à 20 °C |
120 °C (coupelle fermée) |
> 500 °C |
| 2-Chloronaphtalène |
C 10H 7Cl |
91-58-7 |
Solide |
162,61 g/mol |
59,5 °C |
256 °C |
1,14 à 20 °C |
5,6 (air = 1) |
1,6 Pa à 20 °C |
125 °C (coupelle fermée) |
nd |
| Dichloronaphtalènes (selon les isomères) |
C 10H 6Cl 2 |
dépend de l'isomère |
Solide |
197,06 g/mol |
35 à 140 °C |
285 à 300 °C |
nd |
6,8 (air = 1) |
< 0,2 Pa à 20 °C |
nd |
nd |
| Trichloronaphtalènes (selon les isomères) |
C 10H 5Cl 3 |
dépend de l'isomère |
Solide |
231,51 g/mol |
65 à 140 °C |
304 à 354 °C |
1,58 à 25 °C |
8 (air = 1) |
< 0,2 Pa à 20 °C |
nd |
nd |
| Tétra, hexa, hepta et octachloronaphtalènes (selon les isomères) |
C 10H 4Cl 4 à C 10Cl 8 |
dépend de l'isomère |
Solide |
de 265,95 à 403,73 g/mol |
110 à 200 °C |
> 300 °C |
nd |
nd |
< 0,01 Pa à 20 °C |
nd |
nd |
nd : non disponible
Propriétés chimiques [1-4]
Les chloronaphtalènes sont des produits stables. Toutefois, sous l'action de températures élevées, ils peuvent se décomposer avec émission de vapeurs chlorées toxiques.
Les acides nitrique, sulfurique et chlorhydrique réagissent sur les chloronaphtalènes avec formation de divers composés (nitrochloronaphtalènes, acides chlorophtaliques, chloronaphtoquinones...).