Caractéristiques
Utilisations [1-4]
- Matière première pour la fabrication de la glycérine.
- Matière première pour la synthèse des esters allyliques utilisés dans l'industrie :
- des matières plastiques (notamment phtalate et isophtalate de diallyle, carbonate d'allyldiglycol) ;
- des parfums (acétate, butyrate, caproate...).
- Intermédiaire en synthèse organique, notamment pour l'industrie pharmaceutique.
Propriétés physiques [1-7]
Le 2-propène-1-ol est un liquide mobile, incolore, d'odeur piquante décelable dès la concentration de 0,8 ppm. Il est miscible à l'eau et forme avec elle un azéotrope (à 27,7 % d'eau) qui bout à 88,9 °C à la pression atmosphérique. Il est également miscible à l'éthanol, l'oxyde de diéthyle et l'acétone.
| Nom Substance | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Point d'ébullition | Densité | Densité gaz / vapeur | Pression de vapeur | Point d'éclair | Température d'auto-inflammation | Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 2-propène-1-ol | 107-18-6 |
Liquide |
58,08 |
-129 °C |
96,9 °C à la pression atmosphérique |
0,852 |
2 |
2,3 kPa à 20 °C 13,3 kPa à 50 °C 53,3 kPa à 80 °C |
21,1 °C (coupelle fermée) 32,2 °C (coupelle ouverte) |
378 °C |
Limite inferieure : 2,5 Limite supérieure : 18 |
Propriétés chimiques [1, 8]
Le 2-propène-1-ol a les réactions fonctionnelles d'un alcool primaire (possibilités d'estérification, éthérification, oxydation, réduction...) mais aussi celles d'une oléfine insaturée (possibilités d'addition sur la double liaison et notamment hydroxylation, halogénation, polymérisation).
À la température ordinaire, le produit est stable mais un très long stockage peut conduire à une polymérisation (formation d'un composé sirupeux insoluble dans l'eau et soluble dans le trichlorométhane). Cette réaction est exothermique et peut devenir violente, notamment en présence de catalyseurs tels que l'hydroxyde de sodium ou des acides inorganiques forts.
Par pyrogénation, le 2-propène-1-ol conduit essentiellement à la formation d'acroléine, d'oxyde de carbone et de butadiène. En présence de cuivre, d'alumine ou d'oxyde de zinc à 200 °C-300 °C, on obtient principalement l'aldéhyde propionique.
L'oxydation du 2-propène-1-ol donne naissance à différents produits dont la nature varie selon les conditions expérimentales et les réactifs utilisés : acroléine, acide acrylique, aldéhyde et acide formique, etc.
Les oxydants puissants peuvent réagir violemment avec le 2-propène-1-ol.
À la température ordinaire, le produit n'attaque pas les métaux usuels.
Récipient de stockage
Le 2-propène-1-ol est généralement stocké dans des récipients en acier ordinaire ou, mieux, en acier brauthité. L'acier galvanisé et certaines matières plastiques sont à éviter.
Le verre est également utilisable pour de petites quantités sous réserve d'une protection par une enveloppe métallique convenablement ajustée.