Caractéristiques
Utilisations [1-6]
- Intermédiaire chimique pour la production de l'acide adipique et du caprolactame employés pour la fabrication de polyamides.
- Matière première pour la synthèse d'esters utilisés comme plastifiants (phtalates de cyclohexyle et dicyclohexyle).
- Solvant pour peintures, vernis, teintures pour textiles.
- Solvant de nettoyage et de dégraissage.
- Additif pour la stabilisation et l'homogénéisation de savons.
Propriétés physiques [1-8, 17, 18]
Selon la température ambiante, le cyclohexanol pur se présente sous forme de cristaux incolores hygroscopiques ou de liquide sirupeux incolore. Certains produits techniques contiennent une petite quantité d'eau ou de méthanol (de l'ordre de 2 % environ) qui assure l'abaissement du point de congélation vers - 10, - 20 °C. L'odeur du produit rappelle celle du camphre, elle est décelable dès la concentration de 0,15 ppm.
Le cyclohexanol est soluble dans l'eau (3,6 % en poids à 20 °C) et forme avec elle un azéotrope (à 80 % d'eau) qui bout à 97,8 °C à la pression atmosphérique. Il est miscible à la plupart des solvants organiques. C'est un bon solvant des graisses, des huiles, des résines naturelles ou synthétiques (cellulosiques, polyoléfines...).
| Nom Substance | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Point d'ébullition | Densité | Densité gaz / vapeur | Pression de vapeur | Point d'éclair | Température d'auto-inflammation | Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air) | Coefficient de partage n-octanol / eau (log Pow) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Cyclohexanol | 108-93-0 |
Solide ou liquide |
100,16 |
25,5 à 25,9 °C |
160 à 162°C |
0,95 |
3,5 |
env. 130 Pa à 30 °C env. 300 Pa à 40 °C env. 620 Pa à 50 °C |
63 à 64 °C (coupelle fermée) |
300 °C |
limite inférieure : 2,7 % limite supérieure : 12 % |
1,23 |
À 25 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 4,1 mg/m3
Propriétés chimiques [2, 9]
D'une façon générale, le cyclohexanol présente les réactions caractéristiques des alcools secondaires ; il réagit notamment avec les acides organiques pour donner des esters, et avec les acides halogénés pour donner des halogénures.
C'est un produit relativement stable. Chauffé en tube scellé vers 440 °C, il se décompose partiellement en hydrogène et cyclohexanone ; la même décomposition a lieu dès 260 °C en présence de nickel réduit. Une oxydation ménagée conduit également à la cyclohexanone.
Les oxydants puissants tels que l'acide nitrique ou le permanganate de potassium en milieu alcalin transforment le cyclohexanol en acide adipique. La réaction peut être violente.
Divers modes de déshydratation mènent au cyclohexène.
Les métaux usuels ne sont pas attaqués par le cyclohexanol.
Récipient de stockage
Le cyclohexanol est généralement stocké dans des récipients en fer ou en acier.
L'aluminium et certaines matières plastiques sont à éviter.
Le verre est utilisable pour de petites quantités, sous réserve d'une protection par une enveloppe métallique convenablement ajustée.